El posible origen musulmán de Venturada estaría apoyado en la existencia de una necrópolis y una atalaya situadas a unos dos kilómetros de la actual población, en las inmediaciones del núcleo de Cotos de Monterrey. Estos restos constituyen las muestras arqueológicas más antiguas con que cuenta el término municipal.

Durante la época de dominación árabe Madrid formó parte del extremo septentrional del Reino de Toledo, que colindaba con los reinos cristianos. Estos territorios fronterizos formaban la "Marca Media", que fue estructurada jurídica y políticamente por el gobierno centralizador de Abderramán III mediado el siglo X. Dentro de este proceso de control y organización del territorio se creó una primera línea de fortificaciones formada por torres vigías que se extendían por la parte occidental del valle del Jarama, llegando hasta Buitrago y Somosierra.

De época medieval data el orígen del despoblado denominado Placerdever, que aparece documentado por vez primera en 1443 en un privilegio de la Mojonera de Pedrezuela, donde es relacionado como uno de los límites de dicho pueblo. La documentación del siglo XVIII consultada se refiere a Placerdever como si fuera un territorio y nunca como un lugar o aldea, lo que indica que en época moderna ya estaba despoblado. Tradicionalemte se viene identificando el despoblado con el paraje conocido como los Almajanes, donde a finales del siglo XVIII se encontraban restos materiales de un antiguo asentamiento.

La historia de Venturada estuvo íntimamente relacionada con la de la Villa y Tierra de Uceda, a la que perteneció desde sus orígenes hasta 1593, momento en que se constituyó en villa con jurusdicción propia.

Las primeras noticias que tenemos de Uceda se remontan al siglo XI y hacen referencia a su ocupación, y la de otras poblaciones árabes, por parte de Fernando I, ocupación que no se hizo efectiva hasta 1085, cuando Alfonso VI conquistó el Reino de Toledo, quedando Uceda y su tierra definitivamente sometidas a los cristianos. La comunidad de Villa y Tierra de Uceda se constituyó como un alfoz, sobre el antiguo"Iqlim" musulmán de Talamanca. Los fines primordialmente económicos de estas entidades se basaban en la explotación ganadera, configurándose desde sus orígenes como auténticas comunidades de pastos al servicio de la floreciente ganadería castellana de la época. El alfoz de Uceda gozó del rango administrativo de Condado y a él pertenecieron Torrelaguna, El berrueco, Redueña, Cabanillas y venturada, entre otras poblaciones. El proceso de feudalización que caracterizó a la España medieval alcanzó al alfoz de Uceda, cuyo dominio cambió de titularidad varias veces a lo largo de su historia.

En 1119 las tierras de Uceda pasaron del patrimonio real, al que pertenecían desde la reconquista, al régimen señorial en virtud de una donación hecha por la reina Doña Urraca a Fernando García de Hita, y aunque volvieron a ser tierras de realengo, en el siglo XII fueron permutadas por Fernando III a favor del Arzobispo de Toledo, constituyéndose en señorío eclesiástico hasta el siglo XVI.

Las únicas referencias específicas que existen de Venturada datan del siglo XV y hacen mención, no al lugar mismo, sino a su atalaya. Esta se convirtió en el elemento distintivo de Venturada, y posiblemente el primer asentamiento que se estableció en lo que hoy es el casco antiguo recibió el nombre de Venturada a partir de aquella, conocida con tal denominación con anterioridad.

El peso relativo que tuvo en época árabe el lugar de venturada está unido a su posición estratégica dentro de la mencionada línea de defensa establecida desde el siglo X aproximadamente. Esta importancia se pudo traducir en la creación de un pequeño asentamiento humano de carácter estacional, posiblemente integrado por pastores que se instalaron en la zona cobijados en la seguridad que les ofrecía la existencia de un reducido destacamento militar.

Su localización privilegiada fue aprovechada tras la reconquista, de manera que a finales del siglo XII o comienzos del XIII se edificó la iglesia de Santiago, acontecimiento que avala la hipótesis del origen altomedieval de la villa. Esta creció a la sombra del edificio religioso y en torno a la Carretera de Francia que conformaba la frontera física entre los territorios de Uceda, Segovia y Talamanca. La iglesia, dada su antigüedad, es considerada como la muestra arquitectónica de carácter religioso más importante de la localidad y una de las más primitivas de la Comunidad de Madrid.

En el siglo XVI Venturada pasó a tener categoría de villa de realengo con jurisdicción propia por orden de Felipe II. Aunque son escasos lo s datos existentes sobre el pueblo en esa época - de hecho no existen fuentes históricas de primera mano a lo largo de casi siete siglos- el Catastro del marques de la Ensenada que se realizó en venturada en 1752 da datos suficientes como para intentar una reconstrucción del desarrollo de la villa. La población en aquella época no pasaba de 40 habitantes y la actividad principal de sus vecinos eran las propias de un pueblo típicamente agrícola y ganadero. Su economía se puede calificar de deprimida y con escaso volumen de producción, basada en el autoconsumo y la subsistencia. La agricultura y ganadería fueron las fuentes de sustento de sus vecinos, que se dedicaban fundamentalmente a la explotación de terrenos de secano y a la cría de ganado lanar. El ganado no salía a pastar fuera del término como lo demuestran la existencia de dos dehesas boyales, denominadas del Carrascal y del Palancar. La agricultura se vio favorecida por la presencia de tierras aptas para los cultivos de secano característicos de la zona (trigo, cebada, centeno y garbanzos) asó como por la producción vitivinícola.

La producción de yeso y cal fue otra de las actividades que ocupaba la mano de obra agraria en épocas de descanso. La elaboración de estos materiales, utilizados fundamentalmente en la construcción, fue posible gracias a la existencia de canteras de piedra caliza y de aljez en el término. El comercio local era casi inexistente, reduciéndose a un mesón, una abacería, una taberna y una carnicería.

Sobre el desarrollo urbano que tuvo lugar en el núcleo de población durante la Edad Moderna se puede decir que existía un sector urbano localizado en el extremo oriental del núcleo, donde se asienta la iglesia de Santiago, que por su antigüedad puede ser considerada como el elemento generador de la trama urbana del primer núcleo de población, cuya génesis se remonta a la Alta Edad Media. Las barreras físicas (barrancos y laderas) condicionaron ya desde sus orígenes la expansión superficial del caserío. Por otro lado, la expansión del casco quedaba cortada por el camino de Francia, en cuyos márgenes hicieron aparición ya en esta época los edificios de carácter hostelero y comercial.

Las casas tradicionales de piedra granítica, y las edificaciones auxiliares agropecuarias fueron sin duda las tipologías arquitectónicas características del caserío de venturada a lo largo de la Edad Moderna.

En agosto de 1808 las tropas napoleónicas en su retirada de Madrid incendiaron el pueblo a su paso. Esto determinó el abandono temporal de la villa por parte de sus habitantes, que se establecieron en los pueblos cercanos situados lejos del camino de Francia.

A partir del primer cuarto del siglo XIX la villa depende administrativamente de Madrid, a través del partido de Alcalá, aunque a mediados del siglo se integrará en el partido judicial de Torrelaguna.

El siglo XX supuso grandes cambios en el municipio tanto a nivel demográfico como social y económico. Del desplazamiento en los años 60 de parte de la población activa hacia los centros de producción de la capital y su periferia inmediata - fenómeno que afectó a todas las zonas rurales - se pasó a un aumento demográfico a partir de finales de los 70 que incrementó el número de viviendas de carácter secundario. Venturada empezó de esta manera su integración en la dinámica residencial metropolitana al fijarse en él residencias permanentes de una población que desarrolla sus actividades laborales en la capital.

Los cambios económicos acontecidos se refieren al tipo de actividad productiva predominante. Si las actividades tradicionales componían la base económica del 50% de la población activa - ocupado fundamentalmente en el sector agropecuario - a partir de los años 80 la población activa se terciariza y disminuye el número de trabajadores del sector primario y secundario. El sector económico evoluciona así hacia la plena integración en los parámetros metropolitanos.

La estabilidad en el crecimiento de los residentes de temporada y el aumento de habitantes con trabajo en Madrid o el área metropolitana hacen de Venturada un pueblo que sobrepasa el carácter de municipio de segunda residencia para acercarse a los municipios dormitorios. El desarrollo urbano más importante tiene lugar en el extremo sur-oriental del término con la creación de la urbanización Cotos de Monterrey, hoy en día el núcleo urbano de mayor capacidad residencial de Venturada. Su comienzo data de 1970 y se ubica en un entorno natural de alto valor paisajístico, formado por un encinar frondoso que antes fue monte comunal. A la urbanización se accede desde la N-I a través de un desvío situado a 2 km. Actualmente engloba el 75% del parque residencial del municipio y genera gran parte del empleo terciario, que ocupa a la mayoría de la población activa de Venturada.