Existen varias y diferentes interpretaciones tanto de etimología como de significado del nombre del municipio, Venturada. Una de ellas lo deriva de "ventura": felicidad, o de su antónimo "desventura": desgracia, en relación con el asentamiento medieval denominado "Placer de Ver" - cuyos restos se encuentran hoy en día en el lugar conocido como Los Almajanes- o los padecimientos sufridos por la población durante épocas diversas como por ejemplo, durante la invasión francesa y la consiguiente Guerra de la Independencia.

A estas interpretaciones les siguen otras con un carácter más riguroso. Son interpretaciones que derivan el nombre de Venturada de las condiciones topográficas del pueblo: enclave en un lugar alto y despejado -que responde con exactitud al lugar donde se enclavan la atalaya musulmana y Cotos de Monterrey- azotado por los vientos ("ventorrero"). De las descripciones geográficas se desprende que Venturada es azotado fuertemente por el Solano, viento del este. Siguiendo esta interpretación, Venturada puede asociarse a palabras como "ventada", "ventador" "ventalle" "ventanillo", "ventar", "ventera" "ventisquero"....

Cabe también la posibilidad de que su nombre se derive de "venta": parador o posada establecida en los caminos y despoblados, y en sentido figurativo, sitio desamparado y expuesto a las inclemencias del tiempo. Así lo hacen pensar las numerosas ventas y posadas ubicadas en el pueblo a lo largo de su historia.

Otra relación etimológica lo relaciona con "venturero" o "venturera": "sujeto que anda vagabundo pero dispuesto a trabajar en cualquier cosa". Podría indicar el carácter de refugio, asilo de gente transeúnte, abundante en las poblaciones fronterizas o junto a caminos. Venturada por su situación geográfica se encontraba en un cruce de caminos: junto a la Carrera Toledana, frontera entre los territorios de Uceda, Segovia y Talamanca. Un dato que avala o que apoya esta interpretación aún más es la dedicación de la parroquia local al Apóstol Santiago (la 2ª de esta advocación en la sierra Norte de Madrid y la más antigua) protector de peregrinos, defensor de los territorios de la Cristiandad y celoso guardián de fronteras y caminos.

Por último, cabe citar la razón etimológica que lo relaciona con la palabra "aventura" (del latín ad-venire) con el significado de suceso, riesgo, peligro haciendo referencia a los ataques musulmanes y cristianos según la circunstancia.

Como nombre topográfico, Venturada denominó primeramente la atalaya musulmana ( torre centinela que avisa por medio de señales de humo y fuego), la más occidental del Valle de Jarama y que servía, junto con las otras atalayas, de medio de control del paso. La atalaya, hoy en Cotos de Monterrey, debió señalar el poblamiento más próximo, actual Venturada, en donde se construyó la ermita, luego parroquia, de Santiago Apóstol para atención de los colonos.

Bibliografía:
CID SÁNCHEZ, Mariano J. "Apuntes para la historia de venturada". Archivo del Ayuntamiento de Venturada, 1992